През годините, откакто е на екран, Слави Трифонов си извоюва имидж на плейбой и ценител на женската красота. За 35 години любовен живот 52-годишният ерген е имал едва 3 по-сериозни връзки. Всички те обаче са бръкнали дълбоко в душата му. Психоложката Магдалена Ангелова, бившата беквокалистка в „Ку-ку бенд” Александра Раева и танцьорката от „Магаданс” Мартина Огнянова – са трите жени, към които Дългия е изпитвал някога истинска любов. Днес и трите са щастливо задомени, а Слави е все така самотен и нещастен в любовта. През леглото на Дългия са минали още пеещата писателка Ваня Щерева, актрисата Силвия Лулчева и куп неизвестни за широката аудитория дами.Преди да се сдобие със звезден статут, обществено влияние и финансов просперитет и да се превърне в един от най-желаните ергение у нас, Слави бил пълен карък на любовния фронт. Учиндолецът нямал никакъв успех сред жените, а чувството му за хумор грам не му помагало в свалките. Още първият му сблъсък с любовта белязало отношението му към жените. Трифонов бил предаден от първото момиче, по което хлътнал. По ирония на съдбата по-нататък всяка една от неговите големи любови ще го изоставя. Първата му любов била мома-плевенчанка, която гостувала на баба си в Долни Дъбник. В същото градче 14-годишният Слави ходел на риба с приятели. „Много се влюбих в тая Еленка. Виех като вълк срещу луната… Идеше ми да пукна. Странно – тази Еленка откликна. Съгласи се да се качи с мен на язовира. При палатките. Пихме ром, целувахме се, до нещо по-сериозно не стигнахме по причина, че винаги, когато настъпеше сакралният момент, аз до такава степен бях сигурен, че на мен това не може да ми се случи, че… Абе, голям комплекс… Един ден имахме среща, за ходим на кино и тя не дойде. Чаках, чаках… Сексът беше нещо, което се случва на други хора, но и това не ми изглеждаше много сигурно. Не просто далече от мен – той беше в друга вселена! Когато ми се случи нещо подобно на секс в края на 11 клас, меко казано се изложих”, откровено е споделял Дългия. Трифонов не искал да си спомня за първата си интимна нощ, макар че в пристъп на откровение сподели със зрителите на вечерното шоу преживяванията си. Заради изпития алкохол той не помнел нищо от флирта си в заведението и бил неприятно сюрпризиран, когато се събудил в леглото до непозната дебелана. „Това е една история, която никак не искам да си спомням. Жената беше няколко пъти по-голяма от мен, като се има предвид, че по това време бях доста кльощав. Сигурно минаваше 120 кг”, шашна колегите си и зрителите на „Шоуто на Слави” Трифонов. Той нямал ясен спомен как се е озовал с нея в едни чаршафи, но шокът от събуждането си помнел много ясно.