Първият стана, когато Хари беше на 16 години и беше хванат да пуши марихуана. Заради това кралицата го прати в клиника. Но тази случка не му попречи през последните години да се появява пиян в ранните сутрешни часове пред обектива на папараците на излизане от лондонски нощни клубове.

Един от най-големите скандали беше появата на Хари с нацистка униформа на маскен бал. Тогава той се извини, но през 2012 г, се появиха негови голи снимки със също толкова оскъдно облечени девойки в хотелска стая в Лас Вегас. В последно време изглежда принцът е оставил зад гърба си лудите си години. Сега той се е съсредоточил да намери своята принцеса. След бурната 7-годишна връзка с Челси Дейви и кратката авантюра с Кресида Бонас, се появиха слухове, че Хари е хвърлил око на 19-годишната принцесата на Гърция и Дания Мария, но нищо повече не беше потвърдено.